熱刺進入比賽狀態(tài)較慢，結(jié)果被波爾圖搶了開局先手，第8分鐘，塞克蒂奧尤右路強突進禁區(qū)，馬塞洛情急下拉拽對手，后者經(jīng)驗豐富，順勢倒地，39歲斯洛伐克主裁判魯伯斯·米歇爾果斷判罰點球！盧喬·岡薩雷斯冷靜主罰命中，切赫也無能為力，0:1！穆里尼奧臉色有些陰沉，他覺得判罰存在爭議，但是面對老東家和主場優(yōu)勢，他也不好發(fā)作。
好在熱刺很快就調(diào)整過來，第18分鐘，卡卡禁區(qū)外突施冷箭，門將桑托奮力撲出皮球，熱刺獲得角球機會！馬塞洛主罰角球送入禁區(qū)，前點助攻上前的特里頭球后蹭，德羅巴后點力壓對方的中衛(wèi)阿爾維斯頭球接力破門，1:1！熱刺很快就扳平比分！不過之后雙方在中場陷入纏斗，波爾圖頑強的防守給熱刺帶來很大麻煩。第26分鐘，莫德里奇絆倒岡薩雷斯被黃牌警告，此后雙方都沒有特別好的機會。
下半場雙方交換場地，第59分鐘，莫德里奇再次因為中場的攔截犯規(guī)被出示黃牌，然后兩黃變一紅被罰下！穆里尼奧也是有些郁悶，在他看來，莫德里奇兩次犯規(guī)都不嚴重，波爾圖更加兇狠的犯規(guī)卻一張黃牌都沒有，僅僅是博辛瓦在防守C羅的時候吃到一張黃牌。見熱刺被罰下一人，費雷拉也急忙調(diào)兵遣將，在第64分鐘連換兩人，梅雷萊斯和塞克蒂奧尤雙雙休息，26歲阿根廷邊鋒馬里亞諾·岡薩雷斯和27歲阿根廷前鋒埃內(nèi)斯托·法里亞斯入替！穆里尼奧也順手撤下德羅巴，改派赫德爾斯通出戰(zhàn)。
第76分鐘，穆里尼奧大手一揮，剛剛吃到黃牌的托雷斯被換下，梅西替補登場。梅西出場后確實給波爾圖制造了一些麻煩，不過終究熱刺少一人作戰(zhàn)，無法全力以赴，無法畢功于一擊！第85分鐘，穆里尼奧撤下C羅，換上貝爾巴托夫做出最后一搏，可終究沒能如愿，只能接受1:1戰(zhàn)平的結(jié)果。同組另外一場比賽，馬賽主場2:0輕取貝西克塔斯！
其他比賽，B組的切爾西主場同樣與挪威勁旅羅森堡1:1握手言和，舍普琴科接馬盧達助攻破門追平比分，同組沙爾克04主場0:1不敵瓦倫西亞，大衛(wèi)·比利亞一擊制勝。C組皇家馬德里主場2:1擊退云達不來梅，勞爾與范尼斯特魯伊相互傳射建功。奧林匹亞科斯則主場1:1戰(zhàn)平拉齊奧。D組AC米蘭主場2:1戰(zhàn)勝本菲卡，皮爾洛一射一傳，先是直接任意球建功，然后助攻因扎吉進球鎖定勝局。頓涅茨克礦工主場2:0力克凱爾特人，開局8分鐘主隊就連下兩城完成閃擊。
9月19日，歐冠小組賽首輪繼續(xù)進行，F(xiàn)組的曼聯(lián)客場1:0小勝葡萄牙體育，布朗助攻列儂頭球沖頂?shù)梅忠粨糁苿?！同組的羅馬主場2:0輕取基輔迪納摩。H組的阿森納主場3:0大勝塞維利亞，博阿滕率先破門，然后下半場薩尼亞助攻羅比·基恩得分擴大領(lǐng)先優(yōu)勢，傷停補時，博阿滕送出助攻，愛德華多進球鎖定勝局。布拉格斯拉維亞則主場2:1拿下布加勒斯特星。
E組巴塞羅那主場3:0大勝里昂，年輕小將博揚表現(xiàn)搶眼，先是射門制造對手烏龍球，然后接伊涅斯塔助攻破門擴大領(lǐng)先優(yōu)勢，之后多斯桑托斯射門，亨利補射命中鎖定勝局。格拉斯哥流浪者主場2:1逆轉(zhuǎn)斯圖加特，熱刺租借球員馬里奧·戈麥斯破門為客隊打破僵局，可惜后續(xù)連丟兩球。G組爆出大冷，國際米蘭客場0:1不敵費內(nèi)巴切！埃因霍溫則主場2:1擊退莫斯科中央陸軍。
9月20日，歐聯(lián)杯第1輪首回合進行，利物浦則是主場6:1屠殺塞浦路斯的阿諾索西斯！海皮亞和卡拉格先后利用定位球破門，然后庫伊特、達倫·本特先后破門，上半場就已經(jīng)4球領(lǐng)先！下半場彭南特梅開二度鎖定勝局。樸茨茅斯客場1:1戰(zhàn)平馬其頓的拉博特尼基，終場前索爾·坎貝爾破門扳平比分。埃弗頓主場同樣與烏克蘭的哈爾科夫冶金1:1握手言和，奧斯曼幫助萊斯科特頭球建功首開紀錄，對手兩人被紅牌罰下，可惜埃弗頓沒能抓住機會。布萊克本則客場0:2完敗給希臘的拉里薩！
9月22日，英超第7輪進行部分比賽，熱刺客場挑戰(zhàn)博爾頓！穆里尼奧選擇派出：諾伊爾，科拉羅夫、萊德利·金、卡瓦略、道森、利希施泰納，阿隆索、莫德里奇、法布雷加斯，貝爾巴托夫、梅西。博爾頓主帥是48歲的前助理教練薩米·李，原主帥阿勒代斯在4月離職轉(zhuǎn)投紐卡斯爾聯(lián)后，李開始執(zhí)教。本場比賽，薩米·李派上4-4-2陣容：32歲芬蘭門將尤西·雅斯克萊寧，29歲牙買加左后衛(wèi)里卡多·加德納、27歲科特迪瓦中衛(wèi)阿卜杜拉耶·梅特、28歲愛爾蘭中衛(wèi)安德魯·奧布萊恩、21歲愛爾蘭右后衛(wèi)喬伊·奧布萊恩，38歲威爾士中場加里·斯皮德、25歲中場凱文·諾蘭、33歲西班牙后腰伊萬·坎波、30歲攻擊手凱文·戴維斯，26歲塞內(nèi)加爾前鋒埃爾-哈吉·迪烏夫搭檔28歲法國前鋒尼克拉斯·阿內(nèi)爾卡！
穆里尼奧并不覺得博爾頓是很難纏的對手，畢竟目前博爾頓排名倒數(shù)第一！比賽看上去也和熱刺賽前預(yù)計的差不多，熱刺雖然是客場作戰(zhàn)，但是憑借著卡卡的快速反擊能力，依舊給主隊帶去了極大的威脅，第34分鐘，卡卡的突擊分球制造威脅，貝爾巴托夫射門被門將雅斯克萊寧擋出，梅西跟上補射破門，1:0！熱刺率先取得領(lǐng)先！然而好景不長，僅僅5分鐘后，科拉羅夫?qū)P文·戴維斯犯規(guī)吃到黃牌，主隊獲得右路任意球機會，迪烏夫主罰到禁區(qū)，坎波后插上沖頂破門，1:1！
此后熱刺數(shù)次發(fā)起犀利進攻，但是見好就收的博爾頓已經(jīng)全部退防，只留下阿內(nèi)爾卡隨時威脅熱刺半場，熱刺沒能建功。中場休息過后，雙方交換場地，穆里尼奧考慮了一下，換下道森，派上法爾考加強攻勢。第70分鐘，主隊堅守許久后，換下諾蘭，派上27歲西班牙中場米克爾·阿隆索——也就是哈維·阿隆索的親兄弟！兄弟兩人在場上對決也算是一件趣事。
第73分鐘，穆里尼奧做出第二個換人調(diào)整，貝爾巴托夫下場，吉魯?shù)菆?。?7分鐘，博爾頓同樣變陣，迪烏夫被換下，28歲瑞典邊鋒克里斯蒂安·威廉姆森披掛上陣。第80分鐘，穆里尼奧撤下莫德里奇，派上蘭帕德，不過終究是沒能再改寫比分，最終雙方1:1握手言和！穆里尼奧對連續(xù)兩場平局不太滿意，但是也暫時沒有太好的辦法。
其他比賽，阿森納主場5:0血洗德比郡，迪亞比率先進球，然后阿德巴約先接博阿滕助攻進球，接著又將愛德華多制造的點球罰進完成梅開二度！之后博阿滕先接愛德華多助攻破門，又幫助阿德巴約得分上演帽子戲法鎖定勝局！米堡主場2:2被桑德蘭逼平，開場2分鐘，桑德蘭就由查普拉助攻利德比特閃電進球，而主隊先是由加里·奧尼爾傳球幫助阿爾卡進球追平比分，下半場唐寧進球完成反超！不過比賽結(jié)束前，客隊由利亞姆·米勒完成絕平！